Dalam penelusuran sejarah desa Sidokare ini ada tiga tahapan :

1. Tahap I        :  Sejarah berdirinya desa Sidokare terdiri dari :
Sidokare lama (Jaman Sowono Bebadra).
Sidokare Madya (Jaman So Yudo - Citro Yudo).
Sidokare Baru (Jaman Gondo Kusumo).

2. Tahap II       :  Sejarah perkembangan wilayah Sidokare

3. Tahap III     : Sejarah perkembagan wilayah Sidokare dan lahirnya Pemimpin Desa Sidokare

Dikisahkan pada awal abad 18 pada saat Mataram diperintah oleh Sultan Hamengkobuwono 1 terjadi perselisihan dengan VOC. Pada waktu itu beliau memerintahkan kepada sesorang yang bernama SOWONO untuk melaksanakan BEBADRA yaitu mengembara mencari daerah baru untuk pemukiman sebagai benteng pertahanan.

Pada  waktu itu ada 3 (tiga) kelompok yang menuju kearah Kediri. Setelah sampai di Kediri mereka kembali lagi kearah Nganjuk sampai ditepi hutan yang bernama ALAS TUWO. Orang – orang ini adalah dalam kelompok pertama. Sedangkan kelompok kedua memilih kembali ke kediri tepatnya Jenggolo sedangkan kelompok ketiga menuju ke arah Bojonegoro.

Pada jaman dahulu kala, sebagaimana lazimnya kehidupan pada saat itu terjadinya pemukiman biasanya berawal dari tempat - tempat yang merupakan sumber kehidupan, misalnya mata air yang memungkinkan manusia dapat bercocok tanam guna mencukupi kebutuhan hidupnya.

Demikian pula terjadinya Desa Sidokare ini dengan adanya 4 wilayah  :

1. Daerah Yang Dinamakan Templek Kulon

2. Daerah Yang Dinamakan Templek Wetan

3. Daerah Yang Dinamakan Krompyang

4. Daerah Yang Dinamakan Sidokari

Hutan Alas Tuwo ini dibabat oleh dua kelompok orang (2 golongan).

Kelompok pertama yang babat lebih dahulu ikut daerah Banaran Wetan, sedang kelompok kedua yang babat terkhir (Jawa = keri) menamakan daerah Sidokari, yang selanjutnya menjadi satu dengan daerah Templek Kulon, Templek Wetan serta Krompyang dengan menamakan Desa SIDOKARE

Dengan kedatangan orang-orang dari Jawa Tengah yang istilahnya “BEBADRA” di desa ini, peradaban dan kemajuan desa makin baik dan bergaul dengan masyarakat asli lebih intim, sehingga di Desa Sidokare ini ada beberapa jalur keturunan dari Jawa Tengah.

Sebagai bukti adanya beberapa orang dari Jawa Tengah di Desa Sidokare ini ada 2 (dua) makam suami istri yang bernama DJOJOKUSUMO. Suami istri tersebut tidak mempunyai keturunan dan berpesan agar tidak di LELURI. Sedangkan makam MBAH SOWONO  yang menurut sesepuh mengatakan nama besar SOWONO adalah SURO HADIWIJOYO, nama HADIWIJOYO adalah nama yang merujuk pada Penguasa Kerajaan Pajang yaitu SULTAN HADIWIJOYO alias JOKO TINGKIR.

Jadi dapat disimpulkan bahwa SOWONO adalah pengikut/keturunan Pangeran Benowo anak dari JOKO TINGKIR dan makamnya diperkirakan ada di sebelah utara masjid bagian barat (MASJID BARU) yang juga disebut punden 1       

Berkembang dan banyaknya pendatang ke Desa Sidokare, maka timbul pemikiran baru untuk menunjuk / memilih orang - orang terkemuka guna memimpin serta mengatur kehidupan masyarakat. Pemimpin – pemimpin masyarakat yang dalam perkembangan selajutnya disebut SESEPUH DESA atau KEPALA DESA.

Berdasarkan keterangan dari para Tetua Desa serta data yang ada, Kepala Desa yang pernah memimpin Desa Sidokare dapat disebutkan sebagai berikut  :

JADI SAMPAI DENGAN SEKARANG PEMERINTAHAN DESA SIDOKARE 162 TAHUN

Perlu kami sampaikan bahwa sejarah Desa Sidokare ini sampai saat ini masih kami lakukan penggalian dari berbagai sumber, baik dari sesepuh desa maupun dari literature ataupun buku sejarah Kabupaten Nganjuk dimana ada ditemukan berita bahwa RADEN GONDOKUSUMO juga pernah menjabat sebagai PALANG (Koordinator dari 7 atau lebih Kepala Desa dan juga ditemukan nama MBAH DANGKLUK juga pernah menjadi Kepala Desa).